Lado a Lado 

Uma jovem de doze anos (Jena Malone) e um garoto de sete (Liam Aiken), filhos de pais separados, não aceitam a nova namorada de seu pai (Ed Harris), uma bela e renomada fotógrafa (Julia Roberts). O garoto ainda tolera a situação, mas a adolescente não se conforma com a separação e com fato de seu pai e a namorada viverem juntos, pois isto significa que as chances de reconciliação de seus pais se tornam quase nulas. Por sua vez, a mãe das crianças (Susan Sarandon) ainda alimenta esta briga, fazendo o gênero "mãe perfeita". A fotógrafa faz de tudo para agradar as crianças, chegando ao ponto de dar tanta atenção aos enteados que acaba perdendo o emprego, pois deixou de ser a profissional competente que era. Até que uma notícia inesperada muda completamente a relação entre os familiares.

O Amor Não Tira Férias

Iris Simpkins (Kate Winslet) escreve uma coluna sobre casamento bastante conhecida no Daily Telegraph, de Londres. Ela está apaixonada por Jasper (Rufus Sewell), mas logo descobre que ele está prestes a se casar com outra. Bem longe dali, em Los Angeles, está Amanda Woods (Cameron Diaz), dona de uma próspera agência de publicidade especializada na produção de trailers de filmes. Após descobrir que seu namorado, Ethan (Edward Burns), não tem sido fiel, Amanda encontra na internet um site especializado em intercâmbio de casas. Ela e Iris entram em contato e combinam a troca. Logo a mudança trará reflexos na vida amorosa de ambas, com Iris conhecendo Miles (Jack Black), um compositor de cinema, e Amanda se envolvendo com Graham (Jude Law), irmão de Iris.

O Estranho Mundo de Jack

Jack Skellington (Chris Sarandon) é um ser fantástico que vive na Cidade do Halloween, um local cercado por criaturas fantásticas. Lá todos passam o ano organizando o Halloween do ano seguinte mas, após mais um Halloween, Jack se mostra cansado de fazer aquilo todos os anos. Assim ele deixa os limites da Cidade do Halloween e vagueia pela floresta. Por acaso acha alguns portais, sendo que cada um leva até um tipo festividade. Jack acaba atravessando o portal do Natal, onde vê demonstrações do espírito natalino. Ao retornar para a Cidade do Halloween, sem ter compreendido o que viu, ele começa a convencer os cidadãos a sequestrarem o Papai Noel (Edward Ivory) e fazerem seu próprio Natal. Apesar de argumentos fortes de sua leal namorada Sally (Catherine O'Hara) contra o projeto, o Papai Noel é capturado. Mas os fatos mostrarão que Sally estava totalmente certa.

O Grinch

Um Grinch (Jim Carrey) que odeia o Natal resolve criar um plano para impedir que os habitantes da pequena cidade de Quemlândia possam comemorar a data festiva. Para tanto, na véspera do grande dia, o Grinch resolve invadir as casas das pessoas e furtivamente roubar delas tudo o que esteja relacionado ao Natal.